WinRAR и формат архивов RAR постоянно развиваются. Начиная с WinRAR версии 5 добавлена поддержка нового архивного формата RAR5, несовместимого с предыдущим форматом, но использующего то же расширение RAR. С появлением RAR5 предыдущий формат файлов RAR теперь именуется RAR4. WinRAR версии 5 может читать и записывать архивы RAR4 и RAR5, однако более старые версии WinRAR несовместимы с архивами RAR5.

В формат RAR5 добавлено множество возможностей, но удалена поддержка комментариев файлов в архиве (комментарии архивов по-прежнему поддерживаются), электронной подписи и специальных алгоритмов сжатия текста и мультимедийных данных. Кроме того, тома многотомных архивов в RAR5 теперь именуются по схеме "имя_архива.partNN.rar", а прежняя схема "имя архива.rNN" больше не используется.

В архивном формате RAR5 максимальный размер словаря увеличен до 1 ГБ, доступен выбор из 11 значений — от 1 МБ до 1 ГБ. По умолчанию WinRAR версии 5 использует словарь размером 32 МБ (ранее было 4 МБ), благодаря чему обычно достигается более высокая степень сжатия.

Кроме того, в RAR5 улучшены/добавлены дополнительные возможности: при шифровании используется алгоритм AES-256 (ранее был AES-128), для контроля целостности содержимого можно использовать 256-разрядный алгоритм хешированияBLAKE2 (вместо CRC32), поддержка жёстких и символических ссылок NTFS, добавление в архив особой информации для более быстрого открытия крупных архивов, максимальная длина путей файлов в архивах RAR и ZIP увеличена до 2048 символов.